| Fr, 03.11.2023 18:00 | TSV 1880 ElgersburgTSV Elgersb. |  | : |  | FSV MartinrodaMartinroda | 1 : 2 | |
| Sa, 04.11.2023 14:00 | FSV GW BlankenhainBlankenhain |  | : |  | TSG Bau RemschützRemschütz | 3 : 3 | |
| Sa, 04.11.2023 14:00 | SG Traktor TeichelTeichel |  | : |  | Ilmtal ZottelstedtZottelstedt | 2 : 2 | |
| Sa, 04.11.2023 14:00 | SV 1883 SchwarzaSV Schwarza |  | : |  | SV Germania IlmenauSV Ilmenau | 1 : 1 | |
| Sa, 04.11.2023 14:00 | TSV Bad BlankenburgBad Blankenb |  | : |  | FC Empor Weimar 06Empor Weimar | 3 : 1 |
() |
| So, 05.11.2023 14:00 | SG FSV OberweißbachOberweißbach |  | : |  | Schöndorfer SV 1949Schöndorf | 7 : 3 | |
| So, 05.11.2023 14:00 | FSV GräfenrodaGräfenroda |  | : |  | Gräfinau-AngstedtGräf.-Angst. | 0 : 1 | |
| So, 11.02.2024 14:00 | SG Wachs. HaarhausenHaarhausen |  | : |  | SG GroßbreitenbachSG Großbr. | 10 : 0 | |
| Sa, 11.11.2023 14:00 | TSG Bau RemschützRemschütz | | : | | SG FSV OberweißbachOberweißbach | 4 : 1 | |
| Sa, 11.11.2023 14:00 | FSV MartinrodaMartinroda | | : | | TSV Bad BlankenburgBad Blankenb | 1 : 2 | |
| Sa, 11.11.2023 14:00 | SV Germania IlmenauSV Ilmenau | | : | | SG Traktor TeichelTeichel | 4 : 1 | |
| Sa, 11.11.2023 16:30 | FC Empor Weimar 06Empor Weimar | | : | | SV 1883 SchwarzaSV Schwarza | 0 : 4 |
() |
| So, 12.11.2023 14:00 | SG Wachs. HaarhausenHaarhausen | | : | | FSV GW BlankenhainBlankenhain | 2 : 1 | |
| So, 12.11.2023 14:00 | Schöndorfer SV 1949Schöndorf | | : | | TSV 1880 ElgersburgTSV Elgersb. | 0 : 0 | |
| So, 12.11.2023 14:00 | Ilmtal ZottelstedtZottelstedt | | : | | FSV GräfenrodaGräfenroda | 3 : 0 | |
| So, 12.11.2023 14:00 | Gräfinau-AngstedtGräf.-Angst. | | : | | SG GroßbreitenbachSG Großbr. | 1 : 1 | |