| Sa, 11.11.2023 14:00 | TSG Bau RemschützRemschütz |  | : |  | SG FSV OberweißbachOberweißbach | 4 : 1 | |
| Sa, 11.11.2023 14:00 | FSV MartinrodaMartinroda |  | : |  | TSV Bad BlankenburgBad Blankenb | 1 : 2 | |
| Sa, 11.11.2023 14:00 | SV Germania IlmenauSV Ilmenau |  | : |  | SG Traktor TeichelTeichel | 4 : 1 | |
| Sa, 11.11.2023 16:30 | FC Empor Weimar 06Empor Weimar |  | : |  | SV 1883 SchwarzaSV Schwarza | 0 : 4 |
() |
| So, 12.11.2023 14:00 | SG Wachs. HaarhausenHaarhausen |  | : |  | FSV GW BlankenhainBlankenhain | 2 : 1 | |
| So, 12.11.2023 14:00 | Schöndorfer SV 1949Schöndorf |  | : |  | TSV 1880 ElgersburgTSV Elgersb. | 0 : 0 | |
| So, 12.11.2023 14:00 | Ilmtal ZottelstedtZottelstedt |  | : |  | FSV GräfenrodaGräfenroda | 3 : 0 | |
| So, 12.11.2023 14:00 | Gräfinau-AngstedtGräf.-Angst. |  | : |  | SG GroßbreitenbachSG Großbr. | 1 : 1 | |
| Sa, 18.11.2023 14:00 | SG FSV OberweißbachOberweißbach | | : | | TSV 1880 ElgersburgTSV Elgersb. | 2 : 1 | |
| Sa, 18.11.2023 14:00 | TSG Bau RemschützRemschütz | | : | | SG Wachs. HaarhausenHaarhausen | 1 : 3 | |
| Sa, 18.11.2023 14:00 | SG GroßbreitenbachSG Großbr. | | : | | Ilmtal ZottelstedtZottelstedt | 2 : 2 | |
| Sa, 18.11.2023 14:00 | SG Traktor TeichelTeichel | | : | | FC Empor Weimar 06Empor Weimar | 3 : 1 |
() |
| Sa, 18.11.2023 14:00 | SV 1883 SchwarzaSV Schwarza | | : | | FSV MartinrodaMartinroda | 3 : 1 | |
| Sa, 18.11.2023 14:00 | TSV Bad BlankenburgBad Blankenb | | : | | Schöndorfer SV 1949Schöndorf | 4 : 1 | |
| So, 11.02.2024 14:00 | FSV GräfenrodaGräfenroda | | : | | SV Germania IlmenauSV Ilmenau | 1 : 9 | |
| Mo, 20.05.2024 15:00 | FSV GW BlankenhainBlankenhain | | : | | Gräfinau-AngstedtGräf.-Angst. | |