| Sa, 23.09.2023 14:00 | TSG Bau RemschützRemschütz |  | : |  | TSV Bad BlankenburgBad Blankenb | 1 : 2 | |
| Sa, 23.09.2023 15:00 | FSV GW BlankenhainBlankenhain |  | : |  | SV 1883 SchwarzaSV Schwarza | 2 : 0 | |
| Sa, 23.09.2023 15:00 | SV Germania IlmenauSV Ilmenau |  | : |  | FC Empor Weimar 06Empor Weimar | 6 : 0 |
() |
| So, 24.09.2023 14:00 | SG Wachs. HaarhausenHaarhausen |  | : |  | TSV 1880 ElgersburgTSV Elgersb. | 3 : 2 | |
| So, 24.09.2023 15:00 | SG GroßbreitenbachSG Großbr. |  | : |  | SG Traktor TeichelTeichel | 0 : 0 | |
| So, 24.09.2023 15:00 | FSV GräfenrodaGräfenroda |  | : |  | SG FSV OberweißbachOberweißbach | 6 : 2 | |
| So, 24.09.2023 15:00 | Ilmtal ZottelstedtZottelstedt |  | : |  | FSV MartinrodaMartinroda | 2 : 1 | |
| So, 24.09.2023 15:00 | Gräfinau-AngstedtGräf.-Angst. |  | : |  | Schöndorfer SV 1949Schöndorf | 5 : 1 | |
| Fr, 29.09.2023 19:00 | FSV MartinrodaMartinroda | | : | | SV Germania IlmenauSV Ilmenau | 1 : 1 | |
| Sa, 30.09.2023 15:00 | TSV 1880 ElgersburgTSV Elgersb. | | : | | Gräfinau-AngstedtGräf.-Angst. | 0 : 3 | |
| Sa, 30.09.2023 15:00 | SG Traktor TeichelTeichel | | : | | FSV GW BlankenhainBlankenhain | 1 : 1 | |
| Sa, 30.09.2023 15:00 | SV 1883 SchwarzaSV Schwarza | | : | | TSG Bau RemschützRemschütz | 0 : 5 | |
| So, 01.10.2023 15:00 | SG FSV OberweißbachOberweißbach | | : | | FC Empor Weimar 06Empor Weimar | 2 : 0 |
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| So, 01.10.2023 15:00 | Schöndorfer SV 1949Schöndorf | | : | | Ilmtal ZottelstedtZottelstedt | 2 : 0 | |
| So, 01.10.2023 15:00 | TSV Bad BlankenburgBad Blankenb | | : | | SG Wachs. HaarhausenHaarhausen | 3 : 1 | |
| Mo, 01.04.2024 14:00 | FSV GräfenrodaGräfenroda | | : | | SG GroßbreitenbachSG Großbr. | 5 : 3 | |