| Fr, 29.09.2023 19:00 | FSV MartinrodaMartinroda |  | : |  | SV Germania IlmenauSV Ilmenau | 1 : 1 | |
| Sa, 30.09.2023 15:00 | TSV 1880 ElgersburgTSV Elgersb. |  | : |  | Gräfinau-AngstedtGräf.-Angst. | 0 : 3 | |
| Sa, 30.09.2023 15:00 | SG Traktor TeichelTeichel |  | : |  | FSV GW BlankenhainBlankenhain | 1 : 1 | |
| Sa, 30.09.2023 15:00 | SV 1883 SchwarzaSV Schwarza |  | : |  | TSG Bau RemschützRemschütz | 0 : 5 | |
| So, 01.10.2023 15:00 | SG FSV OberweißbachOberweißbach |  | : |  | FC Empor Weimar 06Empor Weimar | 2 : 0 |
() |
| So, 01.10.2023 15:00 | Schöndorfer SV 1949Schöndorf |  | : |  | Ilmtal ZottelstedtZottelstedt | 2 : 0 | |
| So, 01.10.2023 15:00 | TSV Bad BlankenburgBad Blankenb |  | : |  | SG Wachs. HaarhausenHaarhausen | 3 : 1 | |
| Mo, 01.04.2024 14:00 | FSV GräfenrodaGräfenroda |  | : |  | SG GroßbreitenbachSG Großbr. | 5 : 3 | |
| Sa, 07.10.2023 14:00 | TSG Bau RemschützRemschütz | | : | | SG Traktor TeichelTeichel | 1 : 1 | |
| Sa, 07.10.2023 15:00 | FSV GW BlankenhainBlankenhain | | : | | FSV GräfenrodaGräfenroda | 4 : 1 | |
| Sa, 07.10.2023 15:00 | SG GroßbreitenbachSG Großbr. | | : | | SG FSV OberweißbachOberweißbach | 1 : 1 | |
| Sa, 07.10.2023 15:00 | FC Empor Weimar 06Empor Weimar | | : | | FSV MartinrodaMartinroda | 3 : 0 |
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| Sa, 07.10.2023 15:00 | SV Germania IlmenauSV Ilmenau | | : | | Schöndorfer SV 1949Schöndorf | 3 : 0 | |
| So, 08.10.2023 14:00 | SG Wachs. HaarhausenHaarhausen | | : | | SV 1883 SchwarzaSV Schwarza | 2 : 1 | |
| So, 08.10.2023 15:00 | Ilmtal ZottelstedtZottelstedt | | : | | TSV 1880 ElgersburgTSV Elgersb. | 7 : 2 | |
| So, 08.10.2023 15:00 | Gräfinau-AngstedtGräf.-Angst. | | : | | TSV Bad BlankenburgBad Blankenb | 5 : 3 | |