| Sa, 02.09.2023 14:00 | TSG Bau RemschützRemschütz |  | : |  | Schöndorfer SV 1949Schöndorf | 1 : 3 | |
| Sa, 02.09.2023 15:00 | FSV GW BlankenhainBlankenhain |  | : |  | TSV 1880 ElgersburgTSV Elgersb. | 1 : 2 | |
| Sa, 02.09.2023 15:00 | SG GroßbreitenbachSG Großbr. |  | : |  | TSV Bad BlankenburgBad Blankenb | 3 : 1 | |
| Sa, 02.09.2023 15:00 | SG Traktor TeichelTeichel |  | : |  | SG FSV OberweißbachOberweißbach | 3 : 2 | |
| Sa, 02.09.2023 15:00 | Gräfinau-AngstedtGräf.-Angst. |  | : |  | FC Empor Weimar 06Empor Weimar | 4 : 0 |
() |
| So, 03.09.2023 14:00 | SG Wachs. HaarhausenHaarhausen |  | : |  | FSV MartinrodaMartinroda | 5 : 2 | |
| So, 03.09.2023 15:00 | FSV GräfenrodaGräfenroda |  | : |  | SV 1883 SchwarzaSV Schwarza | 3 : 2 | |
| So, 03.09.2023 15:00 | Ilmtal ZottelstedtZottelstedt |  | : |  | SV Germania IlmenauSV Ilmenau | 0 : 3 | |
| Sa, 09.09.2023 15:00 | TSV 1880 ElgersburgTSV Elgersb. | | : | | TSG Bau RemschützRemschütz | 2 : 1 | |
| Sa, 09.09.2023 15:00 | FC Empor Weimar 06Empor Weimar | | : | | Ilmtal ZottelstedtZottelstedt | 4 : 1 |
() |
| Sa, 09.09.2023 15:00 | SG Traktor TeichelTeichel | | : | | FSV GräfenrodaGräfenroda | 2 : 2 | |
| Sa, 09.09.2023 15:00 | TSV Bad BlankenburgBad Blankenb | | : | | FSV GW BlankenhainBlankenhain | 3 : 0 | |
| So, 10.09.2023 15:00 | Gräfinau-AngstedtGräf.-Angst. | | : | | FSV MartinrodaMartinroda | 2 : 1 | |
| So, 10.09.2023 15:00 | SG FSV OberweißbachOberweißbach | | : | | SV Germania IlmenauSV Ilmenau | 1 : 8 | |
| So, 10.09.2023 15:00 | Schöndorfer SV 1949Schöndorf | | : | | SG Wachs. HaarhausenHaarhausen | 2 : 3 | |
| Sa, 16.12.2023 13:00 | SV 1883 SchwarzaSV Schwarza | | : | | SG GroßbreitenbachSG Großbr. | 4 : 0 | |